Ce train léger a été construit avec l'acier inoxydable soudé en utilisant le processus breveté de Budd. Le moteur était un diesel de Winton 201-A de 8 cylindres, conduisant un générateur; Le boggie était équipé de moteurs de traction. Le train était équipé de la climatisation dans toutes les voitures. Pas de voiture restaurant; Au lieu de cela, les repas sont servis aux passagers dans des plateaux qui ont préparés à l'avandu train.
Le train a été livré en février de 1935, et a visité le   chemin de fer de BM-MEC avant d'entrer en service le 1er avril.L'itinéraire quotidien desservi a commencé à Portland, Maine, puis à Boston, Massachusetts, suivi d'un retour à Portland et de continuer à Bangor, dans le Maine, en revenant de Portland à Boston et finalement revenir à Portland tard dans la journée, une distance de 750 miles par journée. Ce calendrier était tenu six jours par semaine; La rame passait les dimanches en cours de maintenance. Le train s'est révélé extrêmement efficace, attirant de nouveaux passagers et gagnant en profit pour ses propriétaires.
Plus tard,  il serait affecté à d'autres itinéraires, portant les noms Le Cheshire, Le Minuteman, Le Mountaineer et The Business Man.

Déploiement du Flying Yankee à la Budd Company en 1935.
Comme la fréquentation de passager de chemin de fer a diminué dans les années 1950 le Yankee était aussi vieillissant, et ainsi la rame, comme Minuteman, a été retiré, exécutant son dernier voyage le 7 mai 1957.  Le chemin de fer a fait don de la rame à l'opération de touriste / musée d'Edaville Railroad à Carver, Massachusetts. Le train est resté sur l'affichage statique là pendant environ 40 années jusqu'à ce qu'il ait été déplacé au début des années 90 à Glen, New Hampshire après avoir été acheté par feu Bob Morrell, ancien propriétaire d'History Land.

Ce logo «drumhead» orne la fin de la voiture d'observation sur le Flying Yankee.
En 1997, le train a été transféré dans les magasins Claremont Concord Railroad à Claremont, dans le New Hampshire, pour une restauration complète une fois achetée par l'État du New Hampshire, qui est en cours. En 2004, la restauration structurelle majeure avait été achevée et une restauration détaillée des composants était en cours. L'objectif final est de remettre le train en état de marche. Le train a été déplacé à Lincoln, le New Hampshire, le 10 août 2005, au chemin de fer de Hobo où la restauration mécanique a lieu.
La plupart de l'itinéraire du train est actuellement exploité par Downeaster d'Amtrak. Cependant, le service moderne d'Amtrak fonctionne seulement au nord comme Brunswick, le Maine; Il n'y a pas de service aussi loin au nord que Bangor.